Есть разница между боевой операцией, скажем так, и хладнокровным уничтожением других. Разумеется, в бою скорее всего убивал и немало Но не думаю, что Блад топил пленных испанцев, пытал заложников и пр. В противном случае это был бы уже другой герой. Человек, в честном бою убивший врага, мне все же как-то более симпатичен, чем плантатор или феодал, которые может, никого и не убивают, но создают такие условия для жизни, что подчинные сами эффективно мрут.

В реальной жизни те, кто любит командовать - они и командуют. Неважно, в армии ли, на работе или в семье. И никогда не перестают этого делать. А Блад может командовать и очень даже жестко, но не похоже, что его это увлекает и он испытывает внутренюю потребность во власти над другими. Скорее некоторые детали заставлют подумать, что напротив, он бы рад этого избежать - например, выбор "свободной" профессии врача вместо продолжения военной карьеры. Да и Сабатини четко говорит в конце ОКБ - "Его одиссея закончилась", подразумевая (?) конец именно карьеры капитана пиратов
В общем, имхо, у капитана все же амплуа "первого среди равных", с определенным уважением все-таки относящегося к подчиненным, по крайней мере офицерскому составу

В примере, который вы приводите, речь идет о стабильном американском обществе, где все четко и ясно - вот плантаторы, вот рабы и т.д. Но регионы "вольного люда", типа той же Тортуги предполагали, как мне кажется, намного большую толерантность в плане и происхождения, и прошлого. Тем более, что там наверняка была уже тогда масса "смешанных" полуцветных граждан. Скажем так - мне кажется, встреть Блад вменямого и по уровню подготовки в морском деле не уступающего его матросам "цветного пирата", почему бы ему его не взять к себе в команду? Разве где-то говорится, что _все_ пираты были европейцами по происхождению?
Касательно Бенджамина предположу, что относился он к нему так же, как к какому-нибудь дворецкому у себя дома в Англии...

Вера в то, что такие вещи возможны, и вообще - что в прошлом вполне были люди, рассуждавшие о мире и людях примерно так же, как и мы, у меня появилась после знакомства с философскими трудами и дневниками различных исторических деятелей. Не то что 300 лет назад, а даже и пару тысяч :), находились те, под чьими словами и мыслями можно подписаться и сейчас